Die drei Hauptakteure Dawson Leery, Pacey Witter und Joey Potter wachsen in der fiktiven Kleinstadt Capeside auf. Dawson betrachtet beide als „beste Freunde“, während sich Pacey und Joey nicht besonders leiden können. Die Häuser von Dawson und Joey sind durch einen Fluss („Creek“) getrennt. Joey besucht Dawson häufig. Sie benutzt dazu allerdings nie die Eingangstür, sondern steigt über eine Leiter in sein Zimmer, das sich im ersten Stock des Hauses befindet. Mit Beginn der Serie kommt eine weitere Hauptperson hinzu. Jen Lindley, ein Großstadtmädchen aus New York, welche das Leben in New York zu sehr genoss, wurde von ihren Eltern zur Besserung in die Hände ihrer Großmutter gegeben. Jen hasst Capeside, findet in dem naiven Dawson allerdings bald ein Objekt der Begierde. Die Gruppe freundet sich schließlich auch mit dem Geschwisterpaar Andie und Jack McPhee an, die zu Beginn der zweiten Staffel nach Capeside kommen.

Die Serie zeigt den Weg durch die Teenagerzeit und den Beginn des Erwachsenenwerdens. Da die Liebe immer wieder in die Gruppe Einzug hält, werden im Laufe der Zeit die Beziehungen untereinander und zueinander komplizierter. Immer wieder wird klar, dass für Dawson in seiner romantisch, verträumten Vorstellung nur Joey für ihn als Partnerin in Frage kommt. Dies führt auch dazu, dass viele seiner zukünftigen Beziehungen zum Scheitern verurteilt sind. Als sich Pacey nach einigen Jahren in Joey verliebt, kündigt Dawson seinem besten Freund sogar die Freundschaft. Auch in seiner Familie hat Dawson einiges zu verkraften. Sein perfektes und romantisches Weltbild wird durch eine Affäre seiner Mutter mit einem Arbeitskollegen zerstört. Dies führt so weit, dass sich seine Eltern scheiden lassen. Nach einiger Zeit finden seine Eltern wieder zusammen, zeugen ein weiteres Kind. Kurz nach der Geburt von Dawsons Schwester stirbt sein Vater bei einem Autounfall.

Die Serie hat immer wiederkehrende Handlungsstränge. So in etwa die ewige Frage, ob Joey und Dawson doch zueinander finden. Wichtige Szenen finden auch in Dawsons Schlafzimmer statt, in dem Dawson und Joey fernsehen und ihre Gespräche führen.

Nach der High School zerstreuen sich die Freunde in verschiedene Richtungen. Dawson besucht die Filmakademie in Los Angeles, da es seit jeher sein Traum war, Regisseur zu werden. Nach einigen Monaten entdeckt er allerdings, dass der Traum schöner war als die Realität und ihm seine Freunde fehlen. Er verlässt die Filmakademie, siedelt gegen den Willen seiner Eltern nach Boston über, wo seine Freunde studieren und arbeiten, und kämpft dort verbissen weiter um seinen Traum.

Obwohl die Freunde verschiedene Richtungen in ihrem Lebensweg einschlagen, bricht der Kontakt niemals ganz ab. Am Ende der Serie treffen sich die Freunde fünf Jahre nach ihrem letzten Treffen noch einmal. Aus Dawson ist ein berühmter Serienregisseur geworden, Pacey und Jack gingen zurück nach Capeside, Joey ist in New York gelandet. Jen ist inzwischen Mutter geworden. Sie ist für den traurigen Schlusspunkt verantwortlich, da sie am Ende der Serie stirbt. Auf dem Sterbebett bittet sie ihren besten Freund Jack, sich um ihre Tochter zu kümmern.

Joey gesteht sowohl Pacey als auch Dawson ihre Liebe und weiß, dass sie in Dawson einen Seelenverwandten gefunden hat, mit dem sie immer eine besondere Bindung haben wird. Sie beschreibt die Beziehung zu Dawson als rein, romantisch und unschuldig. Jedoch entscheidet sie sich schlussendlich für Pacey.....

Wir werden es aber nicht nach Serie playen sondern mehr Free denn ich finde es gibt so viele Foren die nach Serie playen, sicher sollten sich die jeweiligen charas schon bissel an die Gesichte halten aber sonst gibt es keine Vorgaben.